Probleemi või küsimuse sõnastamine on üks suuremaid oskusi. Head juristi ei hinnata sageli tema pakutavate lahenduste järgi, vaid selle järgi, milliseid küsimusi ta ühe juhtumi kohta suudab esitada. Just küsimuste esitamine ja probleemide tõstatamine võimaldab avada ühe juhtumi erinevaid tahke ja annab meile võimaluse juhtumit paremini mõista. Praktikas võib olukord olla ka vastupidine. Ülemus ja asutus võivad hinnata just keskendumist rutiinsetele ja lihtsatele küsimustele ja asjade kiiret lõpetamist - sellisel juhul ei seata eesmärgiks juhtumi mõistmist või sisulist lahendamist, vaid mingeid asutuse statistikas numbriliselt väljendatavaid eesmärke, nt lahendatud asjade hulk, lõpetatud menetluste osakaal jms. Sellisel juhul võib ebamugavate, täiendavate või ebatavaliste probleemide tõstatamine (nt kas ja kuivõrd kannatanu ise aitas kaasa või põhjustas soodusolukorra kahju tekkimiseks, kas fakti vaieldavusel ilmselgelt asutuse uurimisversiooni kinnitavate tõendite eelistamine võib viidata uurimise kallutatusele, millisel määral sõltub ametniku otsustus selles asjas tema rassilistest eelistustest vms) soovitav. Kui ametnik soovib juhtumit siiski sisuliselt ja terviklikult lahendada, tuleb küsimuste esitamisel olla ettevaatlik ja hoolas.

Hea probleemi püstitamine eeldab häid teadmisi nii juhtumi valdkonnast (nt liiklusjärelevalve, tuleohutusjärelevalve, päästetööd, loomatauditõrje või vangistuse täideviimine), teatud määral kogemust ning väga head õiguskorra tundmist. Just väga head teadmised õiguskorras võimaldavad meil esitada küsimusi, millel on õiguslik tähendus.

Näide: Kaastle Linnavolikogu 08.10.2006 määrusega nr 23 kehtestatakse täiendavad tuleohutusnõuded Kaastle linna territooriumil. Selle määruse § 12 kohaselt on maaomanik kohustatud niitma sügisel ädala, kui selle kasvamajätmise korral tekib kevadeks süttimisohtlik kulu. Määruse § 14 on aastaringselt kulu põletamine keelatud ning samuti on keelatud põletada kokkuriisutud ja -kuhjatud rohtu ja lehti. Määruse § 31 näeb ette määruse nõuete rikkumise eest rahatrahvi kuni 300 päevamäära või aresti. Sellele vaatamata tehakse naabri kaebuse alusel kindlaks, et Rita Anneri põletas 26.10.2007 pärastlõunal kella kahe ja poole kuue vahel oma territooriumil lehti ja kokkuriisutud rohtu, samuti oli sellel päeval "muru" kõrgus ca 20 cm, millest tuleohutusjärelevalve ametniku hinnangul võis tekkida süttimisohtlik kulu. Näiliselt võib olla esmatähtis küsida, kas Rita Annerit võiks Kaastle Linnavolikogu 08.10.2006 määruse nr 23 "Täiendavad tuleohutusnõuded Kaastle linnas" § 31 alusel karistada. Kindlasti saaks nii juhtum kiiresti lahendatud, sest õigusnorm ja asjaolud on selged, ning järjekordne õigusrikkuja õiguskuulekale käitumisele suunatud. Olulisem oleks siiski küsida "Kas valla- või linnavolikogu võib kehtestata tuleohutusnõudeid oma territooriumil?" ning päästeseaduse § 21 aluseks võtteks peaksime ilmselt sellele vastama eitavalt. Teades nüüd, et kohalik omavalitsus ei võinud algusest peale selliseid eeskirju kehtestada, asetame me küsimused isiku karistamisest ja "õiguskuulekale käitumisele suunamisest" hoopis teise valgusesse - s.o valgusesse, mis kindlasti ei meeldiks teie statistilistest tulemustest huvitatud ülemusele, kuid võimaldaks meil juhtumit paremini mõista.

Lisaks küsimuse või probleemi sisule on vajalik pidada silmas ka järjekorda, millised küsimused esitada enne ja millised pärast. Küsimused tuleks esitada võimalusel sellises järjekorras, et kui me vastame eitavalt ühele küsimusele, siis järgnevate küsimuste tõstatamise ja neile vastamise vajadus langeb ära (nt tuleks enne mõelda sellele, kas vaidlusalune haldusakt ei ole tühine, alles seejärel hakata hindama tema õigus- ja mõõdupärasust, kaalutletust ja adressaadi õiguste rikkumist).

Näide: Kaastle Linnavolikogu 27.09.2007 otsusega nr 104 kehtestatakse Kuuse-Männi-Rahnu tänavate arendusprojekti detailplaneering. 12.12.2007 pöördub Kaastle Linnavolikogu poole vaidega Tiit Saag, kes leiab, et planeering rikub tema õigusi ja taotleb planeeringu kehtetuks tunnistamist. Vaide andmete kohaselt oli Tiit Saag 2006.a kirjas teatanud muu hulgas Kaastle Linnavolikogule oma aadressi, mis erineb tema rahvastikuregistri aadressist ning millele ta soovis saada linna vastust sellel ajal alles kavandamisel olnud detailplaneeringuga seoses, kuid linnavolikogu kantselei on saatnud kõik teated ja kirjad tema rahvastikuregistri järgsele aadressile. Kõnealuse kaasuse põhjal võiks küsida, kas linnavolikogu on rikkunud teavitamiskohustust või kas vaie on esitatud õigeaegselt. Mõlemaid küsimusi võiks pidada sisukateks ja õigustatuteks, kui me ei teaks, et planeerimisseaduse § 26 lg 1 ei näe ette planeeringu vaidlustamiseks vaide esitamist, vaid sätestab ainsa vaidlustamise võimalusena kaebusega halduskohtusse pöördumise. Seega tuleks alustuseks küsida "Kas kehtestatud planeeringu peale on üldse võimalik vaiet esitada?" ning vastates sellele küsimusele eitavalt, langeb ära praktiline vajadus esitada ja vastata ülejäänud küsimustele.

Kui me oleme püstitanud küsimuse või probleemi, mis kõige paremini aitab meid kaasa juhtumi sisulisel lahendamisel, siis järgmiseks peame täiendavalt tutvuma kehtiva õigusega ning kindlaks tegema asjaolud ehk faktid.